Преподобный Григорий был пострижен в иночество в Киево-Печерском монастыре при преподобном Феодосии († 1074; память 3 мая). Много времени святой уделял чтению книг, которые были единственным его достоянием. Преподобный умел вразумлять похитителей. Несколько раз к нему в келлию и в сад пробирались грабители, но святой кротко вразумлял их; воры раскаивались, исправлялись и начинали с тех пор вести честную жизнь.

Однажды, когда преподобный шел к Днепру за водой, отроки отправлявшегося в поход князя Ростислава, увидев старца, начали смеяться над ним и грубо ругать его. Святой ответил им: «Дети, вам надлежало бы сокрушаться и просить у всех молитв, ибо над вами уже решен суд Божий. Вы все вместе с вашим князем найдете смерть в воде». По приказу разгневанного князя Ростислава преподобный был связан по рукам и ногам и с камнем на шее утоплен в Днепре. Однако предсказание его сбылось. Ростислав не вернулся из похода. В том же 1093 году двадцатилетний князь на глазах у своего брата, Владимира Мономаха, утонул, спасаясь бегством от половцев.

Некоторые источники отождествляют святого Григория с преподобным Григорием, творцом канонов равноапостольному князю Владимиру, преподобному Феодосию и святым мученикам Борису и Глебу. Но преподобный Григорий, творец канонов, жил позже и преставился около 1120 года. Преподобный Григорий чудотворец скончался в 1093 году и погребен в Ближних пещерах. Память ему также 28 сентября и во 2-ю Неделю Великого поста.