Преподобный Сильвестр Обнорский был учеником и пострижеником преподобного Сергия Радонежского († 1392; память 25 сентября и 5 июля). После прохождения послушаний в Троицкой обители преподобный Сильвестр получил благословение на пустынножительство.

В глухом лесу на реке Обноре, впадающей в реку Кострому, он поставил на избранном месте крест и начал подвизаться. Долго никто не знал о святом отшельнике. Его келью случайно обнаружил сбившийся с пути крестьянин. Он рассказал смущенному отшельнику, как попал в это место, над которым ранее видел то светлые лучи, то облачный столп. Преподобный прослезился от скорби, что место его уединения открыто. Путник упросил святого рассказать о себе.

Преподобный Сильвестр сказал, что живет тут уже немалое время, питается древесной корой и кореньями. Сначала он обессиливал без хлеба и падал от изнеможения на землю. Но однажды ему явился Ангел в виде чудного мужа и прикоснулся к нему рукой. С тех пор преподобный Сильвестр не испытывал бедственного состояния. Тогда крестьянин еще раз, уже специально, пришел к преподобному и принес ему хлеба и муки на запас.

Достаточно было одной встречи, чтобы о подвигах отшельника стало известно многим. Вскоре к нему начали приходить крестьяне из окрестных, хотя и неблизких селений. Преподобный Сильвестр не возбранял им строить кельи рядом с ним.

Когда собралась братия, преподобный сам отправился в Москву и испросил у святителя Алексия (1354–1378; память 12 февраля) благословение на создание храма в честь Воскресения Христова. Святитель вручил ему антиминс и поставил игуменом обители. С построением храма число братии быстро выросло, и преподобный часто удалялся для молитвы в дремучий лес. Это место получило название «заповедной рощи», так как преподобный Сильвестр запретил рубить там деревья. В глубине этой рощи преподобный сам вырыл три колодца, а четвертый – на склоне горы у реки Обноры. Когда преподобный возвращался из уединения, около монастыря его обычно ждало много народа, каждый хотел получить его благословение и услышать поучение. Когда святой впал в предсмертную болезнь, братия, горевавшие, когда он уходил в уединение, тем более скорбели о предстоящей кончине святого. «Не скорбите об этом, братия мои возлюбленные, – говорил им в утешение преподобный, – на все воля Божия. Сохраняйте заповеди Господни и не бойтесь в этой жизни потерпеть беды, чтобы получить награду на Небесах. Если же я буду иметь дерзновение у Бога и дело мое будет Ему угодно, то это святое место не оскудеет и по моем отшествии. Молитесь только Господу Богу и Его Пречистой Матери, чтобы избавиться вам от искушений лукавого». Преподобный скончался 25 апреля 1379 года и был погребен справа от деревянного Воскресенского храма.

Сохранилась запись чудес преподобного от 1645 года, в которой описано 23 чуда. Особенно многих преподобный исцелил от беснования (12 случаев) и исступления ума, болезни глаз (6 случаев). Поучительно чудо, совершившееся в 1645 году. Иеромонах обители Иов приказал крестьянам рубить заповедную рощу на дрова и был за это поражен слепотой. Через четыре недели он осознал грех, покаялся и дал обещание не поступать по своей воле, а все делать по совету братии. Иеромонах отслужил молебен в церкви, приложился к раке преподобного и прозрел.